Năm 26 tuổi, Calvin Klein mở một cửa hàng bán áo khoác trong khuôn viên của York Hotel, New York với số vốn 10.000 đô-la. Cửa hàng lấy tên Calvin Klein Limited. Chỉ một năm sau đó, Klein đã xuất hiện trên bìa của tạp chí danh tiếng Vouge. Năm 1971, Klein bắt đầu thiết kế đồ thể thao, áo khoác blazer cổ điển và đồ lót dành cho phụ nữ. Klein vinh dự nhận giải thưởng phê bình thời trang Mĩ của nhãn hiệu mĩ phẩm Coty vì những thiết kế của ông dành cho phái đẹp. Lợi nhuận hàng năm của Calvin Klein lên tới 30 triệu đô-la vào năm 1977. Doanh thu của công ty tiếp tục tăng khi CK ra mắt mĩ phẩm, quần jeans và thời trang nam. Con số bán lẻ hàng năm của Klein được ước tính lên đến 100 triệu đô-la.
Giữa thập niên 70, Calvin Klein đề tên của mình trên túi quần hậu tạo ra một cơn sốt quần jeans chưa từng có. Sau đó, công ty đầu tư mạnh mẽ vào sản xuất nước hoa và mĩ phẩm nhưng không đem lại thành công.
Thập niên 80 ghi nhận thời hoàng kim của quần jeans. Calvin Klein giới thiệu bộ sưu tập quần boxer dành cho cả nữ giới và bộ sưu tập đồ lót của nam giới, bộ sưu tập này đã đem về cho Klein 70 triệu đô-la chỉ trong vỏn vẹn một năm. Đồ lót của Calvin Klein tiếp tục thăng hoa với chiến dịch quảng cáo với hình ảnh của tài tử Mark Wahlberg. Thời điểm này, số cửa hàng Calvin Klein có mặt tại nước Mĩ và 6 quốc gia khác nhau lên đến 12.000, thu nhập của cá nhân Klein vượt ngưỡng 12 triệu đô-la một năm.
Tuy nhiên Calvin Klein bắt đầu gặp phải những vấn đề về tài chính, số lượng nhân viên khổng lồ cùng với những bất đồng trong nội bộ đã khiến công ty bị rao bán. Năm 1987, tập đoàn công nghiệp vận tải Triangle Industries đã suýt mua được Calvin Klein nếu như không gặp sự cố khủng hoảng của thị trường cổ phiếu.
Từ chỗ đối diện với nguy cơ phá sản vào năm 1992, Calvin Klein đã vực công ty dậy và giúp đế chế đứng vững bằng doanh thu từ mẫu đồ lót nổi tiếng, nước hoa và các dòng sản phẩm thời trang thể thao. Cá nhân Klein lại được vinh danh một lần nữa với giải thưởng Nhà thiết xuất sắc nhất nước Mĩ vào năm 1993.
Với tham vọng mở rộng kinh doanh, một lần nữa Calvin Klein lại được rao bán. Hai công ty xa xỉ phẩm là LVMH và Pinault Printemps Redoute đều thất bại trong việc mua lại Calvin Klein, trong đó có cả nỗ lực theo đuổi của thương hiệu danh tiếng Tommy Hilfiger, lí do chủ yếu là do Calvin Klein hét giá quá cao: 1 ngàn tỉ đô-la. Calvin Klein đã chuẩn bị sẵn sàng cho kế hoạch lui vào hậu trường.
Năm 2002, thương hiệu Calvin Klein được bán cho công ty Phillips Van Heusen.
Các dòng sản phẩm tiêu biểu
•Calvin Klein Collection (dòng sản phẩm đắt nhất của Calvin Klein, còn gọi là “black label”) •ck Calvin Klein (còn gọi là “grey label”, dòng sản phẩm thuộc quyền phân phối của Warnaco Group đến năm 2044) •Calvin Klein •Calvin Klein Sport •Calvin Klein Jeans •Calvin Klein Home (nội thất phòng ngủ, đã chính thức ngừng sản xuất từ năm 2008) •Calvin Klein Golf •Calvin Kein Underwear •CK one Lifestyle brand (nước hoa, đồ lót, quần jeans) •Calvin Klein Watches + Jewelry
Đoàn Bách